A Piazza Tolomei Siena egyik legrégebbi tere, amely a Via Banchi di Sopra fő sétálóutcáján található. A téren két olyan épület vonja magára a figyelmet, amelyek Siena legkorábbi történelmére emlékeznek a mai formájában:

Chiesa San Cristoforo - Ez az egyik legrégebbi sienai épület. Eredeti, 11. századi román stílusa a templom belsejében is megfigyelhető, de a homlokzatot a 18. században neoklasszicista stílusban építették át. A templomba a belépés ingyenes.
Palazzo Tolomei - A város egyik legrégebbi palotája, amelyet 1275-ben a gazdag Tolomei család fejezett be. Az első években a sienai kommuna fő székhelyeként, később bankként szolgált.